Já comentei por aqui como fazer isso no Ubuntu com Unity. Mas agora tive o mesmo problema, no OS X.

Para executar o mesmo programa mais de uma vez, precisamos recorrer ao Terminal. Desse jeito:

open -n -a "Nome da Aplicação"

Este comando fala para o sistema abrir (open) uma nova instância (-n) da aplicação (-a) que está escrita entre aspas.

Existem vários motivos para que o OS X não permita de forma fácil a execução de várias instâncias de um programa ao mesmo tempo. Por exemplo, alguns programas usam a mesma base central de dados; usar mais de uma instância pode levar a inconsistências.

Mas em casos como o do Eclipse (que é o programa que eu preciso rodar), isso não é um problema. Até porque o Eclipse mesmo se encarrega de não executar caso você tente abrir duas vezes o mesmo workspace.